1406 Eine dänische Chronik berichtet von der Pest nach einer Regenflut in Dänemark, Schweden und Norwegen, bei der rund ein Zehntel der Bevölkerung ums Leben kommt.
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1405 schreibt die Stadtverwaltung Recklinghausen an mehrere benachbarte Fürsten, Herren, Ritter und Städte, daß dem Bernd v. Strünkede freies Geleit zur Stadt Recklinghausen gegeben worden sei. Dessen ungeachtet hätten zwei Bürger der Stadt vor dem Stadttore einen Knecht des Bernd erschlagen. Da die Stadt zur Sühne bereit sei, bitte sie um Beistand zur gütlichen Beilegung dieser Angelegenheit. Als Bernd v. Strünkede in völliger Harmonie seine Unterredung und Geschäfte in Reckltnghausen beendet hatte, verließ er In Begleitung des damaligen Richters Reyner v. Westerholt und des Bürgermeisters die Stadt. "Do segheden sey Bernde guden nacht und ghengen weder in dey stat." (Dort sagten sie Bernd gute Nacht und gingen wieder in die Stadt). Kurz danach entstand ein Streit zwischen den zwei Bürgern (borgheren,Burgherren)und den Strünkedern (es heißt "vorgaderden myt Bernde"), wobei der Knecht erschlagen wurde. Um einer Fehde mit dem Bernd und sicherlich mit Verbündeten aus dem Wege zu gehen, wurde das oben erwähnte Schreiben verschickt. Trotzdem kam es zu einer Fehde, wobei auf beiden Seiten Raub und Plünderungszüge unternommen wurden. Nach vier Jahren, 1409 wurde diese Fehde beendel.
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1404 In Bremen wird auf dem Marktplatz der steinerne Roland errichtet
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1403 endeten die Unruhen mit der Einnahme der Stadt München durch die Herzöge Ernst und Wilhelm. Die Umstürzler wurden unter Beschlagnahme ihres Vermögens verbannt oder mussten hohe Strafen zahlen. Im Spruchbrief Burggraf Friedrichs VI. von Nürnberg (reg. 1397-1440, ab 1415 auch Markgraf von Brandenburg) vom 31. Mai 1403 wurde die Gerichtsbarkeit der Stadt über ihre eigenen Bürger bestätigt. Am 21. August 1403 festigten die Herzöge mit dem Wahlbrief die Machtfülle des Rates und beschnitten die Bedeutung der "Gemeinde" weiter.
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1402 Die seit 1394 andauernde Belagerung Konstantinopels durch die Osmanen wird aufgehoben.
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1401
Der Pirat Klaus Störtebeker wird von einem Verband hamburgischer Friedeschiffe unter Nikolaus Schocke und Hermann Lange, beide Hamburger Ratsherren und Englandfahrer, vor Helgoland gestellt, nach erbittertem Kampf gefangen genommen und auf der Hansekogge Bunte Kuh nach Hamburg gebracht.
Auf dem Grasbrook in Hamburg wurden am 20. Oktober 1401 73 der Piraten enthauptet und deren Köpfe zur Abschreckung aufgespießt. Der Legende nach soll Störtebeker vom Bürgermeister der Hansestadt Kersten Miles gestattet worden sein, dass all jene Männer überleben durften, an denen er nach seiner Enthauptung noch vorbeizugehen vermochte. An elf Männern schritt der Geköpfte vorbei, bevor ihm der Henker ein Bein stellte. Nach dem Sturz des Piraten brach der Bürgermeister allerdings sein gegebenes Versprechen, und alle 73 Seeräuber wurden enthauptet.
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1400 Der Text Sir Gawain and the Green Knight entsteht
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1399
Ritter Balduin befindet sich im dem Jahr auf Schloss Burgeck und versucht, dort sein Vermögen durch Glücksspiel zu mehren. Als sein Gegenspieler Adolar bemerkt, dass Balduin falschspielt, kommt es zu einem Kampf zwischen den Rittern, in dessen Verlauf Balduin von Ritter Adolar derart in die Mangel genommen wird, dass er laut ruft: Verflucht soll ich sein, wenn ich betrogen habe! Der Blitz soll mich auf der Stelle treffen! Diese Worte erfüllen sich sofort: Balduin wird plötzlich von einem Blitz getroffen – er wird zum Gespenst Hui Buh. Vor Schreck taumelt Ritter Adolar zurück und fällt durchs Fenster in den Burggraben.
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1398 Der älteste Kanal Deutschlands wird fertiggestellt, der Stecknitzkanal bei Mölln.
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1397
Das Steuerbuch der Stadt München erwähnt für das Anwesen in der Neuhausergasse 4 erstmals einen Brauer, Hans Welser, das spätere Spatenbräu.
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1396 In Mailand wird das Würfelspiel verboten. Wer sich darüber hinwegsetzt, muss mit 200 Lire Bußgeld rechnen und sich mindestens 100 Meilen von der Stadt entfernen.
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1395 wird Vlad II. Dracul geboren.
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1394 Der koreanische König Taejo, Begründer der Joseon-Dynastie, verlegt nach eingehenden geomantischen Untersuchungen die Hauptstadt von Kaesŏng nach Hanyang am Fluss Hangang, dem heutigen Seoul.
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1393 erwirbt sich das Bürgertum der Grossen Stadt das «Mindere Basel» durch eine letzte Zahlung an den Bischof und das Haus Habsburg: So wird die Basis für die ökonomisch-politische Eigenständigkeit der Stadt gefestigt, die zum kontinuierlichen Aufstieg und letztlich zur Verbindung mit den eidgenössischen Orten führte.
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1392 In der am 18. Oktober erfolgten bayerischen Landesteilung von 1392 wird das seit dem Tod von Herzog Stephan II. im Jahr 1375 gemeinsam regierte Bayern-Landshut in die drei Herzogtümer Bayern-Landshut, Bayern-München und Bayern-Ingolstadt aufgeteilt.
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1390 Das isländische Flateyjarbók, die umfangreichste Handschriftensammlung der isländischen Frühzeit, wird fertiggestellt.
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1389 kam es dann zu einem Erbverbrüderungsvertrag zwischen den Welfen und den Askaniern, womit der Vertrag von 1374 aufgehoben wurde und das Fürstentum Braunschweig-Lüneburg endgültig den Welfen gesichert war.
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1388
Die Große Dortmunder Fehde beginnt mit Übersendung des Fehdebriefs durch den Kölner Kurfürsten Friedrich III. von Saarwerden an den Dortmunder Rat, dem am nächsten Tag ein weiterer Brief durch Engelbert III. von der Mark folgt. Neben dem Erzbischof von Köln und dem Grafen von der Mark sagen mehr als 40 weitere Territorialherren der Reichsstadt Dortmund die Fehde an, unter ihnen die Erzbischöfe und Kurfürsten von Mainz und Trier, die Bischöfe von Augsburg, Bamberg, Münster, Paderborn und Osnabrück, die Pfalzgrafen bei Rhein sowie die Herzöge und Grafen von Jülich-Berg-Ravensberg, Württemberg, Moers, Sponheim, Braunschweig-Lüneburg, Tecklenburg, Rietberg und Holstein-Pinneberg. Hinzu kommen einige kleinere westfälische Städte und rund 1.200 Angehörige des landsässigen Niederen Adels. Anlass bietet die strittige Hinrichtung der Agnes von der Vierbecke zehn Jahre zuvor.
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1387 werden "The Canterbury Tales oder die Canterbury Tales (mittelenglisch Tales of Caunterbury) von Geoffrey Chaucer ungefähr 1387 an geschrieben.
Die Themen der Erzählungen variieren, handeln von der höfischen Liebe, von Verrat und Habsucht. Die Genres variieren ebenso, es gibt Romanzen, bretonische Lai (kurze rhythmische Erzählungen), Predigten und Fabeln. Die im Prolog eingeführten Figuren erzählen Geschichten von höchster kultureller Relevanz.